Володіють специфічним запахом гуаші.
Фенол, монооксибензол, карболова кислота, крістали, що рожевіють при зберіганні, t пл 40,9 °С, t кіп 181,75°C; помірно розчинимо у воді, добре - в спирті, ефірі, ацетоні. Фенол - простий з оксипроїзводних ароматичних з’єднань (див. Феноли) . Отримання:
1) Виділення з продуктів сухої перегонки кам’яного вугілля.
2) Через бензолсульфокислоту. Спочатку бензол обробляють при нагріванні концентрірованной сірчаною кислотою C6H6 + H2SO4 = C6H5SO3H + H2O
Отриману бензолсульфокислоту сплавляють з лугом
C6H5SO3H + 3NaOH = C6H5ONa + 2H2O + Na2SO3
Після обробки фенолята сильною кислотою отримують фенол.
3) Кумольний спосіб.
Фенол отруйний . Викликає порушення функцій нервової системи. Пил, пари і розчин фенолу дратують слизисті оболонки очей, дихальних шляхів, шкіру (ГДК 5мг/мі, у водоймищах 0,001 міліграм/л). …
кислота →
ОТРИМАННЯ ФЕНОЛУ З ПРИРОДНОЇ СИРОВИНИ
1.1. Виділення фенолів з фракцій смол коксування і напівкоксування твердих палив
Виділення фенолів з фракцій смол необхідне не тільки із-за цінності, але і, в чималому ступені, для поліпшення якості вуглеводневих продуктів.
Фоноли, речовини порівняно легко окислюються, приводять до прискореного старіння масел, викликають освіту в маслах смолянистих речовин (правда, в деяких випадках висококиплячі феноли можуть і стабілізувати масла, особливе антраценовоє масло, збільшуючи його термічну стійкість.
Домішки фенолів в маслах сприяють емульгированію останніх. Нарешті, здібність фенолів до утворення азеотропних сумішей з поряд вуглеводнів робить необхідним обесфеноліваніє фракцій смоли перед їх розділовою ректифікацією. Дослідження Свентославського, Г. Б. Леховой і ін.
показали, що саме феноли утворюють серії азеотропних сумішей, що переводять вуглеводні (нафталін і ін.) в нізкокипящие фракції. Якщо прагнути до чіткої ректифікації фракцій смоли, то необхідно заздалегідь витягувати феноли.
Обесфеноліванію піддають нізкокипящие (що википають до 300°С) фракції смол. Це бензіно-лігроїновая …
кислота →
Летючість орто-нітрофенолов обумовлена утворенням міцного внутрішньомолекулярного водневого зв′язку:
Навіть в таких м’яких умовах нітрація супроводжується окисленням фенолу і цей процес стає домінуючим, якщо для нітрації використовувати концентрірованную азотну кислоту. Тому для отримання 2,4,6-тринитрофенола (пікринової кислоти) використовують видозмінений спосіб нітрації.
Фенол спочатку сульфують до 4-гидрокси-1,3-бензолдисульфокислоты, а потім нітрують азотною кислотою.
Друга стадія по суті є електрофільноє ипсо-заміщенням сульфогруппи на нітрогруппу. Пікринова кислота широко застосовується як сильний акцептор для отримання стабільних комплексів з перенесенням заряду ( донорно-акцепторних комплексів ) з ароматичними вуглеводнями, що конденсують, пентаметілбензолом і багатьма іншими ароматичними вуглеводнями.
Для нітрації фенолів як нітруючий агент окрім азотної кислоти можна використовувати ацетілнітрат і N2O4, ці реагенти сприяють переважній нітрації в орто-положення до гідроксильної групи.
Сульфує фенолів
Моносульфує фенолу сірчаною кислотою приводить до освіти змішай …
кислота →
При бромірованії фенолу в розчині бромістоводородной кислоти або при хлоруванні в соляній кислоті дисоціація повністю пригнічується і галогенірованію піддається сам фенол. При цьому залежно від умов і кількості галогену може бути отриманий п-бромфенол або 2,4-дибромфенол.
Аналогічним чином протікає і хлорування фенолу, але тут виходить значна кількість о-хлорфенола. Моногалогензамещенниє похідні фенолів зручно отримувати при галогенірованії в неполярному середовищі, що також виключає дисоціацію фенолів.
Як галогенірующего агент окрім самих галогенів можна використовувати комплекси галогенів з діоксаном, ДМФА.
У всіх випадках співвідношення пара/орто-изомеров при бромірованії і йодуванні значно вище, ніж при хлоруванні.
[попередній розділ]
[зміст]
[наступний розділ]
3.5.2. Нітрація фенолів
Нітрація фенолів розбавленої 20-25%-ной азотною кислотою приводить до отримання змішай орто- і пара-нітрофенолов.
Фенол володіє антисептичними властивостями. Отримання.
окисленням кумола (ізопропілбензола) киснем повітря при 90-130°C у присутності лужних добавок з подальшим розкладанням кумілгидропероксида, що утворюється, сірчаною кислотою (метод Удріса-сергєєва або кумольний метод):
C6H5CH(CH3) 2 + O2 –> C6H5C(CH3) 2OОН –> C6H5OH + CH3COCH3
окислітельним гидрохлорірованієм бензолу при 270°C у присутності оксидів заліза і міді з подальшим гідролізом хлорбензола водяною парою при 450-550°C на SiO2. (метод Хугера-рашига):
C6H6 + HCl + 1/2O2 –> C6H5Cl + H2O
C6H5Cl + H2O –> C6H5OH + HCl
окисленням толуолу киснем повітря в бензойну кислоту при 150-170°C і 1.5МПа на кобальтовому каталізаторі з подальшим окислювальним декарбоксилірованієм при 230-240°C на мідному каталізаторі (толуольний метод);
сульфує бензолу до бензолсульфокислоти при 120-150°C і 0.25Мпа з подальшим лужним плавленням з гидроксидом натрію при …
кислота →
Метод Лістера, а разом з ним і карболова кислота, не дивлячись на протидію численних супротивників, досить швидко увійшов до практики світової хірургії. До Росії він добрався за три роки і з часом став надзвичайно популярним. Не тільки у крупних клініках, але і в глухих земських лікарнях.
Є відомості, що карболову кислоту застосовували при операціях в польових госпіталях під час російський-турецької війни (1877- 1878 рр.). «Хірург без антисептики дорівнює знаменитому артистові-співакові, що втратив голос». Ця фраза - із збірки «Протоколи і праці хірургічного суспільства Пірогова за 1882- 1883 гг.» А в 1881 р.
у Петербурзі була надрукована брошура під назвою «Лістерова перев′язка ран в нелістерізованних римах». Автор не побажав відкрити свого імені, усвідомлюючи, очевидно, недосконалість власних віршів. Але принципи антисептики і правила накладення пов′язки викладені в цій книжечці точно.
Антисептика стала важливим засобом в боротьбі з інфекціями, але… Фенол - хороший антисептик, проте крім корисних властивостей він володіє …
кислота →