« ТОВ Самараоргсинтез | Реакції електрофільного заміщення в ароматичному кільці фенолу »
Оскільки феноли взаємодіють з галогенідамі алюмінію і іншими кислотами Люіса з утворенням солей типа ArOAlCl2, пряме їх алкилірованіє в умовах реакції Фріделя-крафтса провести не вдається. Феноли алкиліруют алкенамі і спиртами в умовах кислотного каталізу.
Як каталізатори вважають за краще використовувати сірчану, фтористоводневу, фосфорну кислоти або катіоніти КУ-2, даукс і інші катіонообменниє смоли. Таким чином, з крезолу і ізобутілена в промисловості отримують просторово утруднений фенол - 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол (іонол), який широко застосовується для стабілізації полімерів.
Аналогічно з фенолу і ізопропілового спирту виходить 2,4,6-триизопропилфенол.
Ацилірованіє фенолів в класичних умовах реакції Фріделя-крафтса комплексом ацилгалогеніда і хлориду алюмінію також приводить до незадовільних результатів, оскільки ацилірованію піддається гідроксильна група фенолу. Ефективніша така модифікація цього методу, коли як ацилірующего агент використовується комплекс карбонової кислоти і трьохфтористого бору.
Ацильная група при цьому вводиться практично виключно в пара-положення бензолового кільця. Так, наприклад, фенол при взаємодії з комплексом оцетової кислоти і BF3 дає пара-гидроксиацетофенон з 95%-ным виходом.
Найбільш загальний метод отримання гидроксикетонов ароматичного ряду заснований на перегруповуванні Фріса. К.Фрис в 1908 році знайшов, що аріловиє ефіри карбонових кислот при нагріванні з AlCl3 або AlBr3 перегруповуються в ізомерні орто- або пара-гидроксикетони. Як правило, в результаті перегруповування утворюється суміш орто- і пара-ізомеров без домішки мета-ізомеру.
Tags: ацилірованіє фенолів, галогеніди алюмінію, група, ефір, механізм перегруповування, пара, реакція, региоселектівноє ацилірованіє, фенол
Здобуття фенолів
Схожі записи
- ФеноRл C6H5OH (11.03.2009)
... Розчинимо у воді (6 г на 100 г води), в розчинах лугів, в спирті, в бензолі, в ацетоні. 1. Застосування Фенол застосовують у виробництві фенолформальдегидних пластмас, синтетичного волокна капрону, фарбників, пестицидів, лікарських препаратів (аспірин, салол). Розбавлені водні розчини фенолу (карбол (5 %)) застосовують для дезинфекції приміщень, білизни ... - Спирти Феноли (01.04.2009)... Одноатомні спирти Загальна формула одноатомних спиртів - R-OH. За типом вуглеводневого радикала спирти діляться на граничні, неграничні і ароматичні. Загальна формула граничних одноатомних спиртів - C n N2 n +1-OH. Органічні речовини, що містять в ...
- Шкідливі будинки (09.02.2009)
... Ще в кінці 80-х років від жителів одного з будинків по Відкритому шосе, що випробували на собі всю "красу" експерименту будівельників, посипалися скарги. Інститут прикладної геофізики провів обстеження квартир і під'їздів. Виявилось, основним джерелом забруднення повітря "є матеріал бетону стін і його панелей". В результаті тодішній Моссовет визнав будинок "непридатним для постійного мешкання". Жителів веліло ... - Фенолоформальдегидниє смоли (19.02.2009)... Технологічний процес отримання твердої новолачной смоли, складається із стадій конденсації і сушки що проводяться, як правило, в одному апараті. У суміш фенолу з формальдегідом вводять таку кількість кислого каталізатора, щоб величина рн реакційної суміші складала 1,6-2,3.Смесь при постійному перемішуванні нагрівають до кипіння в течії 40-60 хвилин при атмосферному тиску (рідше у вакуумі) з включеним зворотним ...
- Чим небезпечний фенол (11.02.2009)... Феноли додають в пестициди і фунгіциди, також вони використовуються як консерванти для клею і деревини. Сфера застосування цих речовин достатньо широка, але більшість жителів нашої країни дізналися про них із-за скандалу, що вибухнув в кінці 1990-х рр. навколо сумно відомих «фенолових будинків» - панельних багатоповерхівок серії П-49/П, побудованих в кінці 1970, - ...
