« ТОВ Самараоргсинтез | Реакції електрофільного заміщення в ароматичному кільці фенолу »
Для фенолят-іонов, у яких орто- або пари-положення зайнято алкільною групою, крім гидроксибензальдегида іншим продуктом реакції завжди виявляється циклогексадієнон, що містить діхлорметільную групу. Так, наприклад, з пари-крезолу виходить 2-гидрокси-5-метилбензальдегид і 4-метил-4-дихлорметилциклогексадиен-2,5-он приблизно в рівних кількостях.
2,4,6-Триметилфенол утворює обидва можливих ізомерних діхлорметілциклогексадієнона, в яких CHCl2 - група не піддається гідролізу.
2,6-Ди-трет-бутил-4-метилфенол в цих умовах дає, як і слід було чекати, тільки один з двох можливих ізомерів.
Утворення аномальних продуктів служить переконливим підтвердженням механізму, пропонованого для нормального напряму реакції, альдегіду, що приводить до освіти, після ізомеризації і гідролізу діхлорметільной групи. Реакція протікає тільки в сильно лужному середовищі за наявності фенолового гидроксила, тоді як прості ефіри фенолів і діалкиланіліни не форміліруются в цих умовах.
Виходи альдегідів в реакції Реймера-тімана невеликі, оскільки велика частина діхлоркарбена гидролізуєтся у водному лугу з утворенням CO і NaCl. Крім того, діхлорметіловий ефір фенолу, що утворюється в результаті атаки діхлоркарбена по кисневому атому амбідентного фенолят-іона, без остачі гидролізуєтся до початкового фенолу.
Tags: ацилірованіє фенолів, галогеніди алюмінію, група, ефір, механізм перегруповування, пара, реакція, региоселектівноє ацилірованіє, фенол
Здобуття фенолів
Схожі записи
- Фенол Опис препарату (13.03.2009)
... Взаємодіє з білками мікробної клітки і викликає їх денатурацію, порушує колоїдний стан клітки, розчиняється в ліпідах клітинної мембрани і підвищує її проникність, впливає на окислительно-відновні процеси. У 1.25% розчині більшість мікроорганізмів гинуть через 5-10 мін при кімнатній температурі. На шкіру і слизисті оболонки діє як дратівливе і припікаюче ЛС. Бактерицидний ефект посилюється в кислому середовищі і ... - Фенол Phenolum Acidum carbolicum (18.03.2009)
... Розчини фенолу володіють сильною бактерицидною активністю відносно вегетативних форм мікроорганізмів; на спори впливають слабо. Застосовують у вигляді 3 % або 5 % розчину для дезинфекції предметів домашнього і лікарняного ужитку, інструментів, білизни, виділень і т.п. Для дезинфекції приміщень застосовують мильно-карболовий розчин. Фенол використовують також в цілях дезинсекції; застосовують фенолово-гасові, фенольноськіпідарниє ... - Очікується різке зростання попиту на кумол фенол і полікарбонати (26.03.2009)
... На відміну від багатьох інших нафтохімічних продуктів, попит на фенол більше зосереджений в країнах з високо розвиненою індустріальною економікою. Майже 90% попиту забезпечують Північна Америка, Західна Європа і Північно-східна Азія. Єдиним регіоном, в якому спостерігається реальне зростання попиту, є Південно-східна Азія, але її частка на регіональному ринку дуже незначна. Виробників фенолу чекають дуже цікаві ... - Чим небезпечний фенол (11.02.2009)... При попаданні на шкіру фенол викликає хворобливі опіки. В хімічній промисловості феноли використовують для виготовлення фарбників, пестицидів, лікарських препаратів, фенолформальдегидних смол і синтетичних волокон. Раніше фенол у вигляді розбавленого розчину застосовувався як антисептик (т.н. «карбол») для дезинфекції білизни і приміщень. І сьогодні до складу багатьох чистячих і дезинфікуючих розчинів теж входять різні феноли, ...
- Фенол Агентство токсичних речовин і хвороб реєстру США (08.02.2009)
... Фенол був виявлений в грунтовій воді біля тих ділянок, де закопували сміття і небезпечні відходи. Фенол, як правило, міститься в навколишньому середовищі в концентраціях менше 100 частин на мільярд (ppb), повідомлень про вищі рівні не поступало. Один ppb або менше фенолу було знайдене в щодо незабруднених поверхневих і грунтових водах. Шляхи ...