« Фенолові смоли і лаки | Самараоргсинтез виходить на рейки »
Галогенірованіє фенолів не вимагає каталізу кислотами Люіса (FeCl3, FeBr3, AlCl3 і ін.) і легко здійснюється під дією молекулярного галогену. Галогенірованіє фенолу молекулярним бромом або хлором в полярному середовищі практично неможливо зупинити на стадії моногалогенірованія, оскільки реагуючою частинкою тут є фенолят-іон.
Фенолят-іон містить дуже сильну активуючу групу - аніон кисню і швидкість галогенірованія фенолят-іона принаймні в тисячу разів вище, ніж фенолу. Галогензамещенний фенол є сильнішою кислотою, ніж фенол, він легше діссоциіруєт, що полегшує введення другого і третього атома галогену в орто- і парі-положенні.
Бромірованіє фенолу у воді приводить до утворення нерозчинного 2,4,6-трибромфенола. Ця реакція настільки чутлива, що дозволяє виявити фенол в концентрації 10- 5 М у водному розчині. 2,4,6-трибромфенол взаємодіє ще з одним молем брому з утворенням 2,4,4,6-тетрабромциклогекса-2,5-диенона, забарвленого в жовтий колір.
При обробці продукту цієї реакції розчином гідросульфіта натрію або іншого слабкого відновника він легко перетворюється на початковий 2,4,6-трибромфенол. Похідні циклогексадієнонов можуть бути виділені при бромірованії 2,6-ди- і 2,4,6-тризамещенных просторово утруднених фенолів.
При бромірованії фенолу в розчині бромістоводородной кислоти або при хлоруванні в соляній кислоті дисоціація повністю пригнічується і галогенірованію піддається сам фенол. При цьому залежно від умов і кількості галогену може бути отриманий п-бромфенол або 2,4-дибромфенол.
Tags: ізомер, бромірованіє фенолу, галогензамещенний фенол, кислота, кислоти люіса, нітрація, пара, розчин гідросульфіта, фенол
Здобуття фенолів
Схожі записи
- Фенол Агентство токсичних речовин і хвороб реєстру США (08.02.2009)
... Фенол був виявлений в грунтовій воді біля тих ділянок, де закопували сміття і небезпечні відходи. Фенол, як правило, міститься в навколишньому середовищі в концентраціях менше 100 частин на мільярд (ppb), повідомлень про вищі рівні не поступало. Один ppb або менше фенолу було знайдене в щодо незабруднених поверхневих і грунтових водах. Шляхи ... - Феноли (07.03.2009)... Введення Фенолами називаються з'єднання, у яких гідроксильна група приєднана безпосередньо до ароматичного кільця бензолу. З'єднання, що містять гідроксильну групу у ароматичних з'єднань, що конденсують, називають нафтоламі, фенантроламі, антроламі і т.д., наприклад: Номенклатура фенолів проста і не вимагає коментарів. За наявності ...
- Фенолоальдегид (18.02.2009)... Фенол володіє різким дратівливим запахом. Вдихання незначної кількості фенолу викликає загальне отруєння. Залежно від співвідношення фенолу і альдегіду, а також від того, чи проводиться конденсація у присутності кислого або основного каталізатора, виходять термопластічниє (новолачниє) і термореактівниє (резальниє) полімори. Новолачниє полімери зберігають плавкість і розчинність при тривалому зберіганні, а також при нагріванні до 200-250°. ...
- Звідки надуло фенол (31.03.2009)... Джерело викидів ні місцеві, ні регіональні експерти виявити не в змозі. За три роки "фенолового перевищення" у екологічних служб в розробці було декілька версій джерела викидів. Версія перша Фенол як хімічна сполука утворюється при згоранні. Саме тому найвірогіднішим джерелом викидів був ігумновській полігон твердих побутових відходів. Перевірки показали, що Ігумново ...
- Фенолоформальдегидниє смоли (19.02.2009)... У суміш фенолу з формальдегідом вводять таку кількість кислого каталізатора, щоб величина рн реакційної суміші складала 1,6-2,3.Смесь при постійному перемішуванні нагрівають до кипіння в течії 40-60 хвилин при атмосферному тиску (рідше у вакуумі) з включеним зворотним холодильником. Через 20 хвилин після початку кипіння в апарат вводять додаткову порцію каталізатора (0,056 вагових частин кислоти на 100 вагових ...
