« Алкилірованіє і ацилірованіє фенолів по Фріделю-крафтсу | Формілірованіє фенолів »
Гідроксильна група належить до груп, що активують електрофільноє заміщення в ароматичному кільці і направляють заступник в орто- і парі положення. Активуючий вплив гідроксильної групи настільки сильно, що в окремих випадках реакцію важко зупинити на стадії введення тільки одного заступника.
Феноли вступають практично у всі типові реакції електрофільного заміщення як з сильними, так і із слабкими електрофільнимі агентами.
Нітрація фенолів
Нітрація фенолів розбавленої 20-25%-ной азотною кислотою приводить до отримання змішай орто- і пара-нітрофенолов.
Їх легко розділити за допомогою перегонки з водяною парою, де летючим виявляється тільки орто-ізомер. Летючість орто-нітрофенолов обумовлена утворенням міцного внутрішньомолекулярного водневого зв′язку:
Навіть в таких м’яких умовах нітрація супроводжується окисленням фенолу і цей процес стає домінуючим, якщо для нітрації використовувати концентрірованную азотну кислоту. Тому для отримання 2,4,6-тринитрофенола (пікринової кислоти) використовують видозмінений спосіб нітрації.
Фенол спочатку сульфують до 4-гидрокси-1,3-бензолдисульфокислоты, а потім нітрують азотною кислотою.
Друга стадія по суті є електрофільноє ипсо-заміщенням сульфогруппи на нітрогруппу. Пікринова кислота широко застосовується як сильний акцептор для отримання стабільних комплексів з перенесенням заряду ( донорно-акцепторних комплексів ) з ароматичними вуглеводнями, що конденсують, пентаметілбензолом і багатьма іншими ароматичними вуглеводнями.
Для нітрації фенолів як нітруючий агент окрім азотної кислоти можна використовувати ацетілнітрат і N2O4, ці реагенти сприяють переважній нітрації в орто-положення до гідроксильної групи.
Pages: 1 2
Tags: ізомер, гідроксильна група, група, кислота, нітрація, нітрація фенолів, нітрозірованіє фенолів, пара, сульфує фенолів
Здобуття фенолів
Схожі записи
- Конденсація фенолів з альдегідами і кетоном (11.04.2009)... Бакелунд запатентував спосіб отримання цього першого синтетичного високомолекулярного з'єднання, яке відразу ж знайшло широке застосування в різних областях машинобудування, електротехніки і побуту, наприклад, при виготовленні корпусів телефонів, електричних вимикачів і т.д. Взаємодія феноксид-іона з формальдегідом нагадує альдегідну конденсацію з тією лише різницею, що роль нуклеофільного агента замість енолят-іона виконує амбідентний ...
- Феноли (07.03.2009)... 1. Заміщення сульфогруппи на гидроксил Фенол в невеликій кількості виділяють з кам'яновугільної смоли, проте коксохімічне виробництво не може задовольнити потреби хімічної промисловості у фенолі. Найбільш старий промисловий метод отримання фенолів полягає в сплаві лужних арілсульфонатов з твердим гидроксидом натрію або гидроксидом калія або з порівняно легкоплавкою сумішшю цих гидроксидов при 300-350оС. ...
- Все про фенол (24.03.2009)... Метод Лістера, а разом з ним і карболова кислота, не дивлячись на протидію численних супротивників, досить швидко увійшов до практики світової хірургії. До Росії він добрався за три роки і з часом став надзвичайно популярним. Не тільки у крупних клініках, але і в глухих земських лікарнях. Є відомості, що карболову кислоту застосовували при ...
- Про фенол (03.03.2009)
... Розбавлені водні розчини фенолу (карбол (5%)) застосовують для дезинфекції приміщень, білизни. Являсь антисептиком, широко застосовувався в європейській і американській медицині в період 2 світової війни, але із-за високої токсичності в даний час використання сильно обмежене.Широко використовується в молекулярній біології і генній інженерії для очищення ДНК. У суміші з хлороформом раніше використовувався для виділення ДНК з ... - Феноли Властивості (20.03.2009)... Отримання з ароматичних сульфокислот. Реакція проводиться при сплаві сульфокислот з лугами. Спочатку феноксиди, що утворюються, обробляють сильними кислотами для отримання вільних фенолів. Метод зазвичай застосовують для отримання багатоатомних фенолів: Хімічні властивості. У фенолах p-орбиталь атома кисню утворює з ароматичним кільцем єдину p-систему. Унаслідок такої взаємодії електронна щільність у атома ...
