Apr
07
2009

Реакції електрофільного заміщення в ароматичному кільці фенолу


« Алкилірованіє і ацилірованіє фенолів по Фріделю-крафтсу   |   Формілірованіє фенолів »

Здобуття фенолів - Реакції електрофільного заміщення в ароматичному кільці фенолу

Сульфує фенолів

<те, що p> Моносульфує фенолу сірчаною кислотою приводить до освіти змішай орто- і пара-ізомеров гидроксибензолсульфоксилоти. При 20оС в реакційній суміші міститься 49% орто-ізомеру і 51% пари-ізомеру, тоді як при 120оС частки пари-ізомеру зростає до 96%.

Здобуття фенолів - Реакції електрофільного заміщення в ароматичному кільці фенолу

Зміна в співвідношенні продуктів того, що сульфує обумовлена оборотністю реакцій того, що сульфує, коли в рівновазі переважає термодинамічно стабільніший пара-ізомер. Те, що сульфує в орто-положення протікає з більшою швидкістю, але орто-гидроксибензолсульфокислота легко гидролізуєтся на початкові реагенти на відміну від пари-ізомеру, для якої швидкість гідролізу мала.

Нітрозірованіє фенолів

Нітрозірованіє фенолів здійснюється за допомогою азотистої кислоти у воді або оцетовій кислоті. Ця реакція відрізняється дуже високою региоселектівностью в пара-положення по відношенню до гідроксильної групи. Типовий розподіл орто- і пара-ізомеров при нітрозірованії можна проілюструвати на прикладі самого фенолу.

Здобуття фенолів - Реакції електрофільного заміщення в ароматичному кільці фенолу

Джерело: chem.msu.ru


Tags: , , , , , , , ,

Здобуття фенолів


Схожі записи

Copyright © 2009  Фенол і його виробництво  »  Здобуття фенолів
, 0.531 seconds, 2.432 Mb1153